Alkohol dan Fenol

Alkohol adalah senyawa dengan rumus umum ROH, dimana R adalah alkali asam gugus alkali yang di subtansi, semua alcohol terdapat gugus hidroksi (-OH). Variasi R membuat aktivits alkohol bervariasi.

            Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom karbon asismetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain. (Marham Sitorus : 2010)

Alkohol merupakan kelompok senyawa organik yang cukup populer dan rumus molekulnya secara umum dapat dituliskan sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksil –OH sebagai gugus fungsi. Fenol mempunyai struktur yang hampir mirip dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Dan dengan Ar- (sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan Ar-OH (Fessenden, 1997).

 Karena merupakan turunan alkana, maka kemungkinan atom hydrogen yang digantikan oleh gugus hidroksi dapat satu atau lebih, sehingga dikenal (Besari, 1998)

a.    Monohidroksi alcohol, yaitu alcohol yang mengandung satu gugus hidroksi.

b.    Polihidroksi alcohol, yaitu alcohol yang mengandung lebih dari satu gugus hidroksi.

Atom oksigen yang bervalensi dua, biasa satu atau keduanya berikatan dengan karbon, bila satu berikatan dengan hydrogen dan lain terikat dengan karbon C – O – H. bentuk senyawa ini merupakan senyawa organic hidroksilat. Ini yang disebut gugus fungsi hidroksil (OH-). Bila gugus –OH terikat pada atom alifatis disebut alcohol, alifatik dan bila gugus O – H terikat pada cincin aromatis disebut fenol. Sifat kimia keduanya ini berbeda, alcohol alifatis dapat dibagi berdasarkan dimana gugus O – H terikat pada atom karbon : yaitu primer, sekunder, dan tersier.

Klasifikasi alcohol :

·                     Alcohol primer

Yaitu –OH nya terikat pada atom C primer, rumus umum :  

     H

     |

R - C – OH     misalnya CH₂- CH₂-OH

     |

     H

·                     Alcohol skunder

Yaitu –OH terikat pada atom C sekunder, rumus umum :

     H                                             CH₃

     |                                                 |

R - C – OH     , misalnya        H – C - OH

     H                                               |

                                                     CH₃

·                     Alcohol tertier

Yaitu –OH nya terikat pada atom C tertier, rumus umum,

     H                                                          CH₃

     |                                                              |

R - C – OH     , misalnya        CH₃ - CH ₂ –  C - OH

     H                                                            |

                                                                   CH₃

Sifat-sifat fisika dari alkohol :
• Titik didih alkohol lebih tinggi dibanding dengan titik didih alkana yang mempunyai atom C yang sama. Hal ini karena dalam keadaan cair molekul-molekul alkohol terasosiasi dan biasanya membentuk jembatan.
• Makin banyak atom C, makin tinggi titik didihnya.
• Alkohol BD nya lebih tinggi daripada alkan, tetapi lebih rendah daripada air
• Alkohol-alkohol rendah.
 (Marappung : 2002)

 

Pembuatan alcohol :

a.       Demerkuarsi – oksimerkurasi

b.      Oksidasi – hidroborasi

c.       Sintesis grinard

d.      Hidrolisis alkil hilida

e.       Kondensasi andol

f.       Reduksi karbonil

g.      Reduksi asam dan ester

h.      Hidrolisis alkena

Fenol mempunyai gugus yang seperti alcohol akn tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatic. Tata namanya biasanya dipergunakan nama lazim dengan akhiran –ol.

Fenol mempunyai sifat-sifat, yaitu (Riawan, 1990) :

a.    Mempunuai sifat asam

b.    Mudah dioksidasi

c.    Member reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl₃

d.    Mempunyai sifat antiseptic, beracun, dan mengikis

e.    Fenol bisa digunakan sebagai antiseptikum, aspirin, dan fenolftalein.

Perbedaan alcohol dan fenol (Kimia Organik, 1982) :

a.    Hydrogen pada fenol bersifat asam daripada alcohol

b.    Gugus –OH pada fenol terikat [ada cincin aromatic sedang pada alcohol terikat pada atom terbuka, gugus OH pada arometik sulit disubtitusi pada alcohol biasa disubtitusi.

c.    Gugus –OH pada aromatik (fenol) sulit tersubtitusi dibandingkan gugus –OH pada alcohol.

Keasaman dari fenol dapat dilihat dari resonansi molekul feno. Elektron bebas  dari atom oksigen tertarik kedalam inti benzena dan terdistribusi merata ke seluruh molekul akibatnya  atom oksigen bermuatan positif dan melepaskan proton. Dengan adanya molekul air, sifat keasaman fenol dapat dilihat (Tim Dosen Kimia Organik, 2004)

Manfaat alkohol dan fenol (Wilbraham, 1992)

Metanol  yang diubah menjadi metanal digunakan untuk membuat polimer. Disamping itu, methanol juga digunakan  sebagai pelarut dan untuk membuat senyawa  organic lain seperti ester.

Etanol tidak beracun, tetapi bersifat memabukkan  dan menyebabkan kantuk karena menekan aktivitas otak atas.  Dalam kehidupan sehari-hari, alcohol dapat kita temukan dalam spiritus, dalam alcohol rumah tangga dalam tape maupun miniman beralkohol.

Butil hidroksitoluena (BHT)  merupakan turunan sintetik dari fenol  yang digunakan sebagai pengawet makanan. Turunan fenol lainnnya yaitu timol digunakan  sebagai antiseptik dalam pembuatan obat kumur (Wilbraham, 1992)