Flavonoid

Senyawa flavonoid merupakan metabolit sekunder dan merupakan kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Flavonoid banyak terdapat dalam tumbuhan hijau (kecuali alga), khususnya tumbuhan berpembuluh. Sekitar 5-10% metabolit sekunder tumbuhan adalah flavonoid.  Flavonoid terdapat pada semua bagian tumbuhan seperti pada daun, akar, kayu, kulit, tepung sari, nectar, bunga, buah dan biji. Selain itu flavonoid juga terdapat pada hewan, misalnya dalam kelenjar bau berang-berang, propilis (sekresi lebah). Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantai propana (C3) sehingga bentuk susunan C6-C3-C6. Flavonoid berasal dari kata flavon yang artinya berwarna kuning.

Struktur Dasar Flavonoid

             Flavonoid memiliki sifat agak asam dan dapat larut dalam basa. Karena merupakan senyawa polihidroksi (gugus hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga dapat larut dalam pelarut polar seperti metanol, etanol, air, butanol. Disamping itu dengan adanya gugus glikosida yang terikat pada gugus flavonoid sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut dalam air.

 Fungsi senyawa flavonoid antara lain :

Ø  Sebagai anti oksidant

Ø  Sebagai alelopati  yaitu senyawa yang dikeluarkan oleh suatu tumbuhan yang berfungsi untuk mencegah pertumbuhan tanaman lain disekitarnya, contoh : katekin

Ø  Sebagai pigmen atau zat pemberi warna.

Flavonoid berdasarkan strukturnya flavonoid dibagi menjadi 3 yaitu :
a. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

a.       Isoflavonoid atau 1,2- diarilpropana

b.      Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

a. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana, contohnya seperti

ü  Kalkon

Merupakan senyawa yang berperan sebagai prekusor utama pembentukan senyawa berstruktur C6-C3-C6 lainya. Contoh senyawa dari golongan kalkon adalah butein dan ploridzin. Butein merupakan pigmen pewarna kuning yang banyak terdapat di berbagai macam bunga. Sedangkan ploridzin ditemukan di daun apel dan dilaporkan memiliki aktivitas anti tumor.

ü  Auron

Seperti halnya kalkon, auron juga mengekspresikan warna kuning, diantara semua jenis flavonoid auron dan kalkon termasuk jenis flavonoid yang jarang di jumpai.

ü  Antosianidin ialah aglikon antosianin yang terbentuk bila antosianin dihidrolisis dengan asam. Antosianidin adalah senyawa flavonoid secara struktur termasuk kelompok flavon. Glikosida antosianidin dikenal sebagai antosianin. Nama ini berasal dari bahasa Yunani antho-, bunga dan kyanos-, biru. Senyawa ini tergolong pigmen dan pembentuk warna pada tanaman.

b. Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana

Isoflavon termasuk dalam kelompok flavonoid (1,2-diarilpropan). Jenis senyawa isoflavon di alam sangat bevariasi. Diantaranya telah berhasil diidentifikasi struktur kimianya dan diketahui fungsi fisiologisnya, misalnya isoflavon, rotenoid dan kumestan, serta telah dapat dimanfaatkan untuk obat-obatan Berbagai potensi senyawa isoflavon untuk keperluan kesehatan antara lain: anti inflamasi, anti alergi, anti virus dan anti kolesterol.

c. Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

Neoflavonoid memiliki struktur dan sifat yang hampir mirip dengan flavonoid dan isoflavonoid. Senyawa yang termasuk neoflavonoid adalah : arilkoumarin dan neoflaven

Penggolongan Flavonoid Berdasarkan Jenis Ikatannya :

       I.            Flavonoid O-Glikosida.

Pada senyawa ini gugus hidroksil flavonoid terikat pada satu gula atau lebih dengan ikatan hemiasetal yang tidak tahan asam, pengaruh glikosida ini nenyebabkan flavonoid kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam air. Gula yang paling umum terlibat adalah glukosa disamping galaktosa, ramilosa, silosa, arabinosa, fruktosa. Disakarida juga dapat terikat pada flavonoid misalnya soforosa, gentibiosa, rutinosa danlain-lain.

2. Flavonoid C-Glikosida

Gugus gula terikat langsung pada inti benzen dengan suatu ikatan karbon-karbon yang tahan asam. Lazim di temukan gula terikat pada atom C nomor 6 dan 8 dalam inti flavonoid. Jenis gula yang terlibat lebih sedikit dibandingkan dengan O-glikosida. Gula yang paling umum adalah galaktosa, raminosa, silosa, arabinosa

3. FlavonoidSulfat

Senyawa flavonoid yang mengandung satu ion sulfat atau lebih yang terikat pada OH fenol atau gula, Secara teknis termasuk bisulfate karena terdapat sebagai garam yaitu flavon O-SO3K. Banyak berupa glikosida bisulfat yang terikat pada OH fenol yang mana saja yang masih bebas atau pada guIa. Umumnya hanya terdapat pada angiospermae yang mempunyai ekologi dengan habitat air.

4. Biflavonoid

  Biflavonoid (atau biflavonil, flavandiol) merupakan dimer flavonoid yang biasanya dibentuk dari campuran antara flavon dengan flavanon. Biflavonoid terdapat pada buah, sayuran, dan bagian tumbuhan lainnya. Hingga kini jumlah biflavonoid yang diisolasi dan dikarakterisasi dari alam terus bertambah, namun yang diketahui bioaktivitasnya masih terbatas.

Pemerian Flavonoid

Bentuk                        : amorf / kristal

Bau                  : aromatik

Rasa                : pahit

Deteksi dan isolasi flavonoid

Flavonoid merupakan suatu senyawa polar karena mempunyai sejumlah gugus hidroksil atau gugus gula, sehingga akan larut dalam pelarut polar seperti metanol, etanol, butanol, air. Dengan adanya gugus gula yang terikat pada flavonoid ini, maka cenderung menyebabkan flavonoid itu lebih mudah larut dalam air dan pelarut-pelarut seperti diatas. Pelarut-pelarut diatas merupakan pelarut yang baik untuk glikosidanya. Proses isolasi diawali dengan ekstraksi. Ekstraksi merupakan pemisahan bagian aktif dari tumbuhan dari senyawa inaktif atau inert menggunakan pelarut yang sesuai prosedur tertentu. Ekstraksi dapat dilakukan secara maserasi (proses ekstraksi dengan perendaman simplisia menggunakan pelarut tertentu dengan beberapa kali pengadukan pada temperatur suhu kamar). Selanjutnya ekstrak dipekatkan dan dibebaskan dari senyawa-senyawa nonpolar dengan memakai heksan atau kloroform. Ekstrak yang mengadung flavonoid selanjutnya difraksinasi.

 Untuk menentukan secara kimia flavonoid biasa ditest dengan pereaksi cianidin test. Prinsip dari dari metoda ini adalah reaksi reduksi yaitu dengan penambahan logam magnesium (Mg) dalam suasana asam (HCl). Caranya pada ekstrak etanol tambahkan 5 – 10 ml air suling dan kloroform (1:1), lalu kocok kuat dan biarkan selama beberapa waktu tertentu sampai terbentuk 2 lapisan. Letakkan 1 – 2 tetes lapian air pada plat tetes, tambahkan sedikti serbuk Mg dan beberapa tetes asam klorida pekat, timbulnya warna kuning orange sampai merah menunjukkan adanya senyawa flavonoid.

Penetapan Kadar Flavonoid

            Sebanyak 0,5 ml ekstrak ditambahkan 1,5 ml metanol, 0,1 ml aluminium klorida 10%, 0,1 ml natrium asetat 1 M dan 2,8 air suling. Selanjutnya larutan di homogenkan. Biarkan selama 30 menit, serapan di ukur pada panjang gelombang maksimum dengan menggunakan spektofotometer UV-VIS

IFRS