Reaksi substitusi pada Kloroform

Reaksi substitusi adalah suatu reaksi dalam mana suatu atom, ion atau guggus disubstitusikan untuk (menggantikan) atom, ion atau gugus lain. Dalam reaksi substitusi alkil halida, alkil halida disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeserdari ikatannya dengan suatu atom karbon. Dari segi praktis hanya Cl, Br, I merupakan gugus pergi yang cukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi.

Proses substitusi pada umumnya terjadi pada spesi nukleofil (pencinta nukleus/pencinta inti positif) dan spesi elektofil (pencinta elektron/pencinta inti negatif). Suatu nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik kesatu pusat positif. Jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa Lewis. Sedangkan suatu elektrofil adalah adalah spesi apa saja yang tertarik kesuatu pusat negatif. Jadi suatu elektrofil adalah suatu asam Lewis. Suatu reaksi substitusi elektrofilik terjadi karena adanya spesi yang bersifat elektronegatif dan tertarik kearah atom yang kaya elektron.

Kloroform atau triklorometan mempunyai struktur CHCl₃ dan berat molekul 119,39 gr/mol serta komposisinya meliputi 10,05 % C, 0,84% H, dan 89,10% Cl. Kloroform disebut juga haloform disebabkan karena brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, yang menghasilkan masing-masing bromoform (CHBr₃) dan kloroform (CHCl₃). Hal ini disebut CHX₃ atau haloform, maka reaksi ini sering  disebut reaksi haloform.

Dalam pembentukannya kloroform dapat dibentuk melalui klorinasi metana dan  reaksi haloform. Dimana reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tahap yaitu :

1.    Oksidasi (bila perlu)

2.    Substitusi

3.    Penguraian oleh basa

Kloroform memiliki sifat fisik dan kimia, diantaranya :

1.    Higly refractive

2.    Non flammable

3.    Sangat volatil

4.    Sweet tasting liquid

5.    Berbau karakteristik

6.    Titik didih 61-62 ^oC

7.    Larut dalam air

8.    Larut dalam alkohol, benzena, eter, petroleum eter, karbon tetraklorida dan karbon disulfida.

Penggunaan CHCl₃  adalah sebagai :

1.    Pelarut untuk lemak, minyak, karet, alkaloid dan resin.

2.    Obat bius

3.    Agen pembersih dalam industri karet

Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl₃), semua tidak larut dalam air, tetapi merupakan pelarut efektif untuk senyawa organik.

Dalam pembuatan atau pensintesaan kloroform perlu diperhatikan beberapa hal yaitu dengan adanya oksigen dari udara dan sinar matahari maka kloroform dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun), maka untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform, disimpan dalam botol yang berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 – 1% etanol (untuk mengikat bila terjadi fosgen).

Senyawa kloroform adalah senyawa haloalkana yang mengikat tiga atom halogen klor (Cl) pada rantai C-nya. Senyawa kloroform dapat dibuat dengan bahan dasar berupa senyawa organik yang memiliki gugus metil (-CH₃) yang terikat pada atom C karbonil atau atom C hidroksi yang direaksikan dengan pereaksi halogen (Cl2). Beberapa senyawa yang dapat membentuk kloroform dan senyawa haloform lainnya adalah etanol, 2-propanol, 2-butanol, etanol, propanon, 2-butanon.

Halogenasi sering berjalan secara eksplosif dan hampir tanpa kecuali menghasilkan campuran produk, karena lasan inilah halogenasi kadang saja digunakan dalam laboratorium.

Struktur senyawa haloalkana yang terbentuk dari proses halogenasi terdiri dari ikatan sigma karbon-halogen yang terbentuk oleh saling menindihnya suatu orbital atom halogen dan suatu orbital hibrida atom karbon. Sebuah halogen membentuk satu ikatan kovalen dan karena itu tak terdapat sudut ikatan di sekitar atom ini. Namun, karbon menggunakan orbital hibrida yang sama tipenya untuk mengikat halogen, hidrogen maupun atom karbon lain.

Kloroform yang dapat dari alkohol dengan kapur klor atau kaporit (bleaching powder) melalui tiga tingkatan reaksi yaitu :

1. Oksidasi oleh halogen

CH₃CH₂OH + Cl₂ à CH₃CHO

2. Klorinasi dari hasil oksidasi

CH₃CHO + Cl₂ à CCl₃CHO + HCl

3. CCl₃CHO + Ca(OH)₂ à CHCl₃ + (HCOO)₂Ca

Sedangkan pada reaksi dengan aseton lebih kuat, sehingga dalam proses sintesa digunakan susunan alat yang agak berbeda. Reaksinya adalah sebagai berikut

1. CH₃COCH₃ + 3 Cl₂ à CCl₃COCH₃ + 3 HCl

2. CCl₃COCH₃ + Ca(OH)₂ à CHCl₃ + (CH₃COO)₂Ca