Kondensasi aldol

Reaksi kondensasi adalah reaksi penggabungan dari dua atau lebih molekul yang sama atau berlainan dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil seperti air (Riawan, 1990). Sedangkan kondensasi aldol merupakan sebuah reaksi organik dimana ion enolat bereaksi dengan senyawa karbonil membentuk β–hidroksi aldehida atau β–hidroksi keton yang diikuti dengan dehidrasi membentuk enon terkonjugasi. Tahap pertama dari reaksi ini adalah reaksi aldol dan tahap kedua yaitu reaksi eliminasi, hilangnya molekul kecil seperti air (dehidrasi) yang diikuti dengan dekarboksilasi ketika gugus karbonil aktif ditambahkan (Fessenden & Fessenden, 1994). Dalam kondensasi aldol, suatu ikatan karbon-karbon baru yang terbentuk antara atom karbon α dari satu senyawa karbonil dan atom karbon karbonil yang lainnya. Karena keasaman atom hidrogen α dari senyawa karbonil membuatnya memungkinkan senyawa karbonil tersebut untuk bereaksi dengan yang lainnya sehingga menghasilkan suatu produk gabungan keduanya adalah suatu aldehida dan suatu alkohol (Quellette, 1994). Reaksi kondensasi hampir mirip dengan reaksi polimerisasi. Perbedaanya, pada reaksi kondensasi, bergabung hanya melibatkan dua atau tiga molekul yang berkondensasi sedangkan pada polimerisasi dapat sampai ratusan atau  bahkan jutaan molekul (Fessenden & Fessenden, 1994).

Kata “aldol” diturunkan dari aldehida dan alkohol yang merupakan produknya yaitu aldehida β-hidroksi yang bila direaksikan dengan alkil keton dan alkil aldehida (Hart, 1991). Dalam kondisi sedikit asam atau basa, keton yang mempunyai minimal satu atom hidrogen α akan kehilangan proton yang kemudian akan menyerang aldehid dan membentuk produk aldol. Reaksi ini lebih spesifik dikenal sebagai reaksi kondensasi Claisen-Schmidt. Disamping itu masih ada beberapa jenis reaksi kondensasi yang lain seperti:

  Kondensasi Knoevenagel, yaitu: reaksi kondensasi menggunakan amina sebagai basa

 Kondensasi Claisen, melibatkan dua senyawa ester

 reaksi Perkin, menggunakan aldehida aromatik dan enolatnya terbentuk dari anhidrida