Senyawa kurkumin

Kurkumin merupakan salah satu senyawa yang diisolasi dari tanaman Curcuma sp dan pemberi warna kuning pada tanaman kunyit Curcuma longa L. Kurkumin banyak digunakan sebagai rempah-rempah dan pemberi warna pada makanan dan juga pemberi warna pada tekstil. Secara tradisional kurkumin juga digunakan dalam pengobatan berbagai penyakit seperti anoreksia, batuk, diabetes, hepatitis, rematik dan sinusitis (Shishodia dkk, 2005).

Kurkumin terdapat pada berbagai genus Curcuma dalam jumlah yang relatif kecil yaitu pada tanaman kunyit sekitar 3-4% yang terdiri dari kurkumin I 94%, kurkumin II 6% dan kurkumin III 0,3% (Chattopadhyay dkk, 2004).  Kurkumin merupakan senyawa metabolit sekunder, dan secara kimia termasuk golongan fenolik. Kurkumin [1,7-bis(4-hidroksi-3’-metoksifenil)-1’,6’-heptadien-3’,5’-dion] diisolasi oleh Vogel dan Pellettier pada tahun 1818 tapi ditemukan dalam bentuk kristal oleh Daube pada tahun 1870. Sintesis kurkumin pertama kali dilakukan oleh Milobedzka dkk pada tahun 1910. Kurkumin memiliki rumus molekul C₂₁H₂₀O₆ dengan berat molekul 368,37. Kurkumin tidak larut dalam air namun larut dalam kloroform, diklorometan, metanol, etanol, etil asetat, dimetilsulfoksida dan aseton (Pandey dkk, 2010).

Kurkumin di alam terdapat bersama-sama dengan dua senyawa lain yaitu demetoksi kurkumin dan bis-demetoksi kurkumin, yang dikenal dengan nama kurkuminoid (Badreldin dkk,2006). Berdasarkan hasil penelitian senyawa kurkumin yang diisolasi tersebut memiliki berbagai aktivitas biologis seperti antibakteri, antiprotozoa, antivirus, antikoagulan, antioksidan, antitumor dan antikarsinogenik. Sedangkan untuk senyawa demetoksi kurkumin dan bis-demetoksi kurkumin memiliki aktivitas antioksidan (Chattopadhyay dkk, 2004).

 Hasil isolasi tanaman Curcuma longa diperoleh berbagai senyawa kurkumin lainnya seperti sodium kurkuminat  yang memiliki aktivitas antiinflamasi dan antibakteri, dan metil kurkumin yang memiliki aktivitas antiprotozoa (Chattopadhyay dkk, 2004).

Selain kurkumin di alam ditemukan pula berbagai senyawa analog kurkumin dengan berbagai aktivitas biologis seperti dibenzolylmetan dengan aktivitas antiinflamasi dan anti tumor, capsaicin yang memiliki aktivitas antiinflamasi dan menghambat radikal superoksida. Yakuchinon A yang dapat menghambat produksi induksi LPS (Lipopolisakarida) nitrit oksida, induksi TPA (12-O-tetradekanoilporbol-13-asetat) superoksida dan lipid peroksidasi. Cassumuin A dan B lebih baik dibandingkan kurkumin sebagai antitoksisitas (Anand dkk, 2008).

 Biosintesis kurkumin menurut Roughly and Whiting terbentuk melalui 2 jalur, jalur pertama yaitu asam sinamat dengan 5 malonyl Co-A, dan jalur kedua antara dua sinamat dan malonyl Co-A.

      Kurkumin terdapat pada berbagai genus Curcuma dalam jumlah yang relatif kecil juga variasi struktur yang terbatas. Hal ini merupakan kendala bagi penggunaan kurkumin dalam bidang pengobatan mengingat aktivitas biologis kurkumin yang sangat beragam. Selain jumlah yang cukup juga dibutuhkan variasi struktur yang beragam. Kondisi ini sulit diperoleh melalui isolasi bahan alam. Selain kurang menguntungkan dari segi biaya juga membutuhkan banyak bahan kimia yang berbahaya bagi lingkungan. Sintesis dapat digunakan untuk menanggulangi masalah tersebut.

Robinson dkk (2005) membagi struktur kurkumin menjadi tiga bagian yaitu bagian A, B dan C (Gambar 2). Bagian A dan C merupaka gugus aromatis dan B adalah ikatan dien-dion.

Hubungan struktur dan aktivitas kurkumin terkait dengan gugus-gugus fungsional senyawa tersebut, yaitu sebagai berikut:

1. Gugus hidroksi pada cincin aromatik menunjukkan aktivitas antioksidan pada senyawa kurkumin
2. Gugus keton dan ikatan rangkap berperan dalam aktivitas biologis sebagai antiinflamasi, antikanker dan antimutagenik (Pandey dkk, 2010)
3. Dua cincin aromatis simetris ataupun tidak simetris menentukan potensi ikatan antara senyawa obat dengan reseptor .